بررسی اکسایش دی ال های حاصل از واکنش نین هیدرین با آمین های آروماتیک و دی ال های حاصل از واکنش اسنفتوکینون با آمینواوراسیل ها

چکیده بررسی اکسایش دی ال های حاصل از واکنش نین هیدرین با آمین های آروماتیک و دی-ال های حاصل از واکنش اسنفتوکینون با آمینواوراسیل ها توسط مریم البرز ایزوبنزوفوران و ایندولین ها دسته های مهمی از ترکیبات هتروسیکل اند که به ترتیب دارای هترواتم های نیتروژن و اکسیژن هستند. از طرفی هتروسیکل های اسپیرو سیستم های مفیدی اند که طیف وسیعی از خواص بیولوژیکی و دارویی را از خود نشان می دهند. سیستم های حلقوی هشت عضوی و بزرگتر که دارای نیتروژن فیوز شده، هستند هم فعالیت های زیستی قابل توجهی نشان داده اند. ترکیب آزوسین در بسیاری از ایندول آلکالوئیدها به عنوان ضد تومور، ضد حشرات و بازدارنده استیل کولین، یافت می شود. در این پایان نامه روش هایی بسیار موثر و کم خطر برای سنتز هتروسیکل های نیتروژن دار و اکسیژن دار بر پایه اکسایش دی ال های حاصل از واکنش نین هیدرین با آمین های آروماتیک و دی ال های حاصل از واکنش اسنفتوکینون با آمینواوراسیل ها ارائه شده است. ابتدا از واکنش بین اسنفتوکینون و مشتقات آمینواوراسیل در 10% استیک اسید و اتانول بعنوان حلال در دمای 60-70 درجه سانتی گراد، b6،b11-دی هیدروکسی-10، b11-دی هیدرو-bh6-اسنفتوپیرولو[3،2-d] پیریمیدین-11،9-دی اون ها تهیه شدند. سپس از طریق واکنش شکست اکسایشی آن ها با پریدیک اسید در آب یا تترااستات سرب در استیک اسید در دمای اتاق، مشتقات h7-نفتو[8،1-ef]پیریمیدو[5،4-b]آزوسین تترااون با بازده خوب تا عالی بدست آمدند (طرح 1). طرح (1) سپس از واکنش بین آمین های آروماتیک با نین هیدرین، در حلال آب/استیک اسید(1:1) مشتقات دی ال مجاور دی هیدروکسی-b4، 5 -دی هیدروایندنو[1،2-b]ایندول-10(bh9)-اون، حاصل شدند. از شکست اکسایشی آن ها توسط تترا استات سرب در استیک اسید یا پریدیک اسید در آب/اتانول در دمای محیط، مشتقات h3-اسپیرو[ایندولین-2، 1-ایزوبنزوفوران]-3،3-دی اون با بازده خوبی سنتز شدند (طرح 2). طرح (2)